In het boek beschrijft de auteur zijn heroïsche fietstocht van het Nederlandse Leiden naar de Italiaanse hoofdstad Rome. Heroïsch omdat hij totaal niet was voorbereid of aangepast om deze zware reis te ondernemen. Dit is al duidelijk te zien op de coverafbeelding: de auteur kampt met overgewicht, hij heeft geen degelijke fietskledij of schoeisel en de fiets – een zesdehands vehikel – is niet geschikt om zulke trip te ondernemen. Toch slaagt hij er in om samen met zijn Russische geliefde na 41 dagen Rome te bereiken.
Er zijn reeds meerdere boeken geschreven over fietsreizen naar het zuiden maar “De filosofie van de heuvel” is een ware verademing op dit gebied. In het boek komen de literaire talenten van de auteur naar voren. De schrijfstijl is meesterlijk, soms met een licht ironische toets, waarbij hij zichzelf niet spaart. Een flinke dosis zelfspot is hem niet vreemd. Het boek is uitgegeven op groot formaat (20 x 21 cm) waardoor de foto’s van Gelya Bogatishcheva goed tot hun recht komen. Dit is althans het geval voor de kleurenfoto’s in het middenkatern, de weergave van de zwart-witfoto’s in het overige gedeelte van het boek is helaas ondermaats.
Niettegenstaande dit geen echte reisgids is voor een trip naar Rome wordt de wegbeschrijving toch gedetailleerd weergegeven: bij het begin van elk hoofdstuk wordt de afstand, de steden die worden aangedaan, de duur van de tocht en zelfs de weersomstandigheden vermeld.